Je ne connais absolument rien aux oliviers, par contre il existe beaucoup de variétés de pommiers, avec chacune des exigences particulières... ça na va pas beaucoup t'aider ! Mais comme l'aubépine, le pommier a une origine forestière (Malus sylvestris).
Chez l'aubépine, on retrouve deux espèces à l'état sauvage : l'aubépine épineuse (Crataegus laevigata) et l'aubépine monogyne (Crataegus monogyna). En forêt et dans les haies, elle se débrouille très bien toute seule ! Si c'est pour de la vente, il faudra certainement la tailler, à voir dans les livres de jardinage et d'arboriculture pour savoir quand et comment...
Pour les dates de plantation, l'idéal serait l'automne, à la fin de la période de végétation. Sinon, au printemps, avant la reprise de végétation c'est bien aussi.
Si le jardin n'est pas entouré de hauts murs cachant la lumière et gênant l'expansion des racines, une faible surface peut suffire, l'aubépine et le pommier apprécient les haies. Je pense (à vérifier) que l'olivier nécessite plus de place et de lumière.